Инфантильный тусовщик Уэйн Стобирски терпит поражение в суде, где ему отказывают в совместной опеке над своим девятилетним сыном Тайлером. Мать ребенка решает уехать в другой город, и Уэйн понимает, что у него осталось всего несколько выходных, чтобы провести время с сыном. Он решает показать Тайлеру свой любимый город — Милуоки, штат Висконсин, надеясь, что эти дни помогут им сблизиться.
Однако, несмотря на благие намерения, Уэйн оказывается неспособен нести ответственность даже за себя самого. Его неорганизованность и безответственность превращают поездку в настоящую катастрофу. Уэйн, привыкший к беззаботной жизни, не может справиться с обязанностями, которые требует уход за ребенком. Он забывает о важных вещах, таких как еда и безопасность, и постоянно попадает в нелепые ситуации, которые только усугубляют его проблемы.
В первый день поездки Уэйн решает показать Тайлеру главные достопримечательности Милуоки. Они посещают зоопарк, где Уэйн забывает о времени и они опоздают на обед. Тайлер, голодный и уставший, начинает капризничать, что вызывает у Уэйна дополнительные трудности. Вечером они решают остановиться в отеле, но Уэйн забывает забронировать номер заранее, и им приходится искать свободное место в последнюю минуту.
На следующий день Уэйн планирует провести день на озере, но забывает взять с собой необходимые вещи, такие как солнцезащитный крем и воду. Тайлер, который не привык к таким приключениям, начинает жаловаться на жару и усталость. Уэйн, не зная, как помочь сыну, пытается найти решение, но его попытки только усугубляют ситуацию. В конце концов, они возвращаются в отель, где Уэйн решает, что им нужно отдохнуть и набраться сил.
Третий день поездки начинается с того, что Уэйн решает показать Тайлеру местный парк развлечений. Однако, когда они приезжают туда, оказывается, что парк закрыт на ремонт. Уэйн, не зная, что делать дальше, решает просто прогуляться по городу. Они ходят по улицам, но Уэйн снова забывает о времени и они возвращаются в отель уже поздно вечером.
В последний день поездки Уэйн решает сделать что-то особенное для Тайлера. Он планирует устроить пикник в парке, но забывает взять с собой еду и напитки. Тайлер, который уже устал от постоянных неудач, начинает плакать. Уэйн, чувствуя свою вину, пытается успокоить сына, но его попытки оказываются безуспешными.
В конце концов, Уэйн понимает, что он не может быть хорошим отцом, пока не научится нести ответственность за себя и за своего сына. Он решает измениться и начать заново, чтобы в будущем иметь возможность проводить больше времени с Тайлером и быть для него настоящим примером.