Восемнадцатилетний старшеклассник Йен Лафферти больше не может терпеть насмешки со стороны своего самодовольного старшего брата Рекса. Рекс, казалось бы, всегда на шаг впереди, а его 14-летний младший брат, к тому же, явно преуспевает на любовном фронте. Йен чувствует себя униженным и неудачником, особенно на работе в закусочной, где его ждут лишь унижения. Ситуация усугубляется тем, что приближается время поступления в колледж, а он всё никак не может расстаться с девственностью, рискуя выглядеть там полным неудачником.
В отчаянной попытке исправить положение, Йен обращается за помощью к Интернету. Он знакомится с обворожительной блондинкой, которая, судя по всему, просто мечтает встретиться с ним. Однако, для встречи с девушкой своей мечты Йену необходимо преодолеть 500 миль между Чикаго и небольшим городком Ноксвиллом. В отчаянном шаге Йен решается позаимствовать дорогой и престижный Понтиак старшего брата и вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в путешествие, которое приведет к самым непредсказуемым последствиям для всех троих.
Путешествие начинается с оптимизма и надежд на лучшее. Йен верит, что встреча с обворожительной блондинкой изменит его жизнь к лучшему. Однако, по мере того как они приближаются к Ноксвиллу, возникают различные препятствия и неожиданные ситуации, которые ставят под угрозу их планы. Лэнс и Фелиция, несмотря на свои разные характеры, стараются поддерживать Йена, но их собственные проблемы и внутренние конфликты также начинают проявляться.
На пути к Ноксвиллу они сталкиваются с различными приключениями и испытаниями. В одном из моментов они оказываются в небольшом городке, где их машина ломается, и им приходится искать помощь у местных жителей. В другом случае они попадают в полицейскую засаду, и Йену приходится проявить хитрость и находчивость, чтобы избежать ареста. Каждый из них проходит через личные испытания, которые помогают им лучше понять себя и своих друзей.
В конечном итоге, путешествие к Ноксвиллу становится не только физическим, но и духовным путешествием для Йена, Лэнса и Фелиции. Они учатся ценить друг друга и понимать, что настоящие ценности не всегда связаны с внешними успехами или достижениями. Йен осознает, что его самооценка и уверенность в себе зависят не от того, как его видят другие, а от его собственных усилий и стремлений.
Когда они наконец достигают Ноксвилла, Йен понимает, что встреча с блондинкой уже не кажется ему такой важной. Он осознает, что настоящие друзья и поддержка, которую он получил от Лэнса и Фелиции, гораздо ценнее. В конечном итоге, Йен возвращается домой с новыми силами и уверенностью, готовый встретить новые вызовы и испытания, которые ждут его в колледже и в жизни.